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黄酮的分类?
根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
根据B环连接位置(2为或3为)、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。
1.黄酮和黄酮醇
这里指的是狭义的黄酮,即2-苯基色原酮(2-苯基苯并γ吡喃酮)类,此类化合物数量最多,尤其是黄酮醇。
如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类;银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。
2.二氢黄酮和二氢黄酮醇
与黄酮和黄酮醇相比,其结构中C环C2-C3位双键被饱和,他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。
如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类;满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。
3.异黄酮和二氢异黄酮
异黄酮类为具有3-苯基色原酮基本骨架的化合物,与黄酮相比其B环位置连接不同。
如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。
4.查耳酮和二氢查耳酮类
查耳酮的主要结构特点是C环未成环,另外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,两者互为同分异构体,常在植物体内共存。同时两者的转变伴随着颜色的变化。
二氢查耳酮在植物界分布极少。中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时,花中主要成分为无色的新红花苷(二氢黄酮类)及微量红花苷,故花冠是淡黄色;开花中期花中主要成分为黄色的红花苷,故花冠为深黄色;开花后期则变成红色的醌式红花苷,故花冠为红色。
5.橙酮类
可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环,其余部位不变,但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体,属于苯骈呋喃的衍生物,又名噢哢。
如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
6.花色素和黄烷醇类
花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位,是形成植物蓝、红、紫色的色素。
由于花色素多以苷的形式存在,故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。
黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来,可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。
黄烷-3-醇在植物界分布很广,如(+)儿茶素(catechin)和(–)表儿茶素(epicatechin)。故又称为儿茶素类。
7.其他黄酮类:
此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架,但因具有苯并γ-吡喃酮结构,我们也将其归为黄酮类化合物。
双黄酮类是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。
高异黄酮:和异黄酮相比,其B环和C环之间多了一个—CH2—,如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A(ophiopogononeA)。
呋喃色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。
苯色原酮:即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。如决明子中含有的红镰酶素属于此类。
二氢异黄酮结构式?
二氢异黄酮别名二氢猫尾草异黄酮,分子式为C20H18O5,结构式如图所示:
总黄酮物理性质?
1.性状:黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色(二氢黄酮)或显微黄色(异黄酮)。
2.溶解性:一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。相对而言,二氢黄酮比黄酮、黄酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)类是以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。
黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。
黄烷酮和黄酮醇的区别?
黄烷酮类是一种黄酮类化合物,指以2-苯基二氢色原酮为母核而衍生的一类化合物。2-苯基二氢色原酮即黄烷酮,又名二氢黄酮。植物体中存在的大多是其羟基衍生物,母核上还可有甲氧基或其他取代基。
生物总黄酮是指黄酮类化合物,是一大类天然产物,广泛存在于植物界,是许多中草药的有效成分。在自然界中最常见的是黄酮和黄酮醇,其它包括双氢黄(醇)、异黄酮、双黄酮、黄烷醇、查尔酮、橙酮、花色苷及新黄酮类等。
什么豆里面有黄酮?
黑豆、黄豆和青豆都是富含大豆异黄酮的,大豆里面主要含有的是异黄酮,异黄酮是一种弱的植物雌激素,大豆是人类获得异黄酮的惟一有效来源。在每100克大豆样品中,含异黄酮128毫克。
大豆异黄酮来源于豆科植物,但不是所有豆科植物都含有大豆异黄酮。
大豆异黄酮存在于豆科的蝶形花亚科等极少数植物中。例如大豆、绿豆、苜蓿和墨西哥小白豆等植物中就含有大豆异黄酮。
外源激素是什么意思?
1)人工合成的雌激素如乙烯雌酚等。
(2)环境中雌激素样化合物如DDT(滴滴涕)等。可在环境中长期存在,能污染环境,对人及动物有危害。
(3)植物雌激素按其分子结构,概括有4大类:①异黄酮类,有金雀异黄素(Genistein),大豆苷元(Daidzein),芒柄花素(ormononetin),美皂异黄酮(Bichanine)和异丙黄酮(Ipriflavone,IP);②木脂体类(lignans);③香豆素类(Coumestans);④霉菌类(Mycoestrogen)。几乎所有植物性食物都含有少量不同的雌激素成分,通常每种植物不只包含一种植物雌激素,如大豆及其制品是异黄酮的主要膳食来源,大豆芽中则含香豆素类化合物拟雌内酯(coumestrol)。异黄酮可代谢为对乙基酚及活性更强的雌马酚(equol)和氧-去甲基安哥拉紫檀素